司懿和曹椽蒋济及时劝阻说：“于禁被大所淹，不是战守上的失误，对于国家的大局并没有大损失，为此而迁都，即是向敌人示弱，又会使淮河、汉一带人心不稳；刘备、孙权外亲内疏，如今关羽坐大，孙权必定不安，把这件事告知孙权，使他牵制关羽，则樊城之围自解。”曹从其计，孙权果然派吕蒙袭取公安，关羽被其俘杀。

建安二十年（215年），曹征讨张鲁，司懿随军。他对曹说：“刘备用诡计俘虏刘璋，蜀中之人还未曾归附他就又兴兵争夺江陵，这正是破刘的大好时机。今若在汉中陈兵示威，益州（指蜀地）就会震动不安，再兵威，蜀兵势必瓦解。趁这个机会，一定能大功告成。圣人不能违时，也不能失时。”但是曹却说：“人苦于不知足，已经得到了陇右，还想得到蜀地，这是人心无足。”所以没有听从司懿的计策。既而司懿跟从曹南征孙权，大破孙权。大军回军之后，孙权遣使乞降，向曹上表称臣，陈说天命，劝说曹称帝。曹说：“孙权小儿这是想要把我放在炉炭上啊！”司懿对答说：“汉朝的国运将要终结，您十分天下而有其九，还臣服听命于汉。如今孙权称臣，是顺应天人之意。”

建安二十四年（219年），司懿升任太中庶，佐助魏太曹丕。当时司懿每次参与谋划，都有奇策，所以为曹丕所信任和重用，与陈群、吴质、朱铄[shuo]并称“四友”司懿转任军司，建议屯田解决粮问题，得到曹的采纳。

之后曹认为荆州遗民及在颍川屯田的军民近南方的敌对势力，想把他们迁走。司懿认为：“荆楚之民大多轻脱，轻易移动怕是难以安定。如今关羽刚刚被击破，藏窜逃亡者也在观望时局。如今将那里的人迁徙，既伤当地人的心意，也令想要回来的人不敢复还。”曹听了他的建议，没有移民。之前藏窜逃亡者果然都复归化。

奇策善谋

曹逐渐察觉司懿“有雄豪志”又发现他有“狼顾之相”心里很忌讳。因此对曹丕说，司懿不是甘为臣下的人，必会预我们的家族之事。但因曹丕和司懿关系很好，总是维护他，而得以无事，于是，司懿勤于职守，废寝忘，遂使曹安心。

他指荆州刺史胡修暴，南乡太守傅方骄奢，都不应驻守边防，曹未予重视。同年，关羽围曹仁于樊城，淹于禁七军，斩庞德。胡、傅二人果然乘机降蜀。一时间关羽声势“威震华夏”因汉献帝在许县，距樊城很近，曹到威胁，为避关羽锋芒，一度准备迁都黄河以北。

曹洪自以为才疏，想让司懿去帮助他，司懿耻于和曹洪来往，假装拄拐不去。曹洪记恨司懿，去跟曹打小报告，曹征召司懿，司懿立刻扔了拐杖去见曹为其效命。